Malam Kamis, 10 Oktober 2018, panggung krapyak penuh sesak oleh santri yang menyaksiskan malam kebudayaan yang masuk dalam serangkaian Road to Hari Santri 2018. acara ini dibuka oleh penampilan grup musik Sholawatan Emprak Jawi dari Pesantren Kali Opak. Selanjutnya acara dipandu oleh MC kocak Alit Jabang Bayi. Alit dan satu temannya lagi berhasil membuat penonton tertawa riuh dengan guyonannya.
Acara ini diawali oleh sambutan Direktur Diniyah Pondok Pesantren, Ahmad Zayadi. Dalam sambutannya, ia berpesan agar santri merawat dua warisan pesantren, yaitu sanad perjuangan pesantren memebela negara dan sanad keilmuan dalam pesantren.
Setelah itu, Menteri Agama, Lukman Hakim Saifuddin membacakan renungan kebudayaan pesantren. Lukman membacakan syair renungan yang berisi berbagai hal, dari arti malam kamis, kebudayaan, hingga hal-hal yang ada dalam pesantren. Sontak karena memiliki pengalaman yang sama sebagai santri, para penonton yang juga sebagian besar adalah satri tertawa sebagai tanda mengiyakan renungan yang dibaca oleh menteri agama.
Sebelum pembacaan puisi, lagu theme song hari santri dan video diputar. Kemudian dilanjutkan pembacaan puisi oleh penyair Sosiawan Leak dan Herly Tiana Rosa. Sosiawan Leak membacakan puisi bertemakan perjuangan Kiai Asad Syamsul Arifin disertai dengan ekspresi wajah yang membangitkan semangat. Sendangkan Helvy membacakan puisi tentang Nyai Khoiriyah, ulama perempuan yang mendirikan pesantren putri di Makkah.
Acara dilanjutkan oleh penampilan rap Indonesia lebih nyantri dari Arus Informasi Santri Lampung. Dua santri, Ihsan dan Danang mengajak penonton untuk berjoget dan bernyanyi bersama. Salah satu lagu yang dibawakan adalah Gue Santri Gue Keren.
Penonton semakin bersemangat ketika Stand up Komedian, Dzawin mengocok perut penonton dengan leluconnya. Dzawin yang juga seorang santri ini menghibur penonton dengan guyonan ala pesantren. Tentu saja hal ini membuat malam semakin bergemuruh.
Setelah Dzawin, berbagai tokoh membacakan puisinya, diantaranya adalah Habiburrahman El Shirazy, Menteri Agama Lukman Hakim Saifudin, Roma Hurmuzy, Abida El Khalieqy, serta Inayah Wahid dan Gus Hilmy. Selain pembacaan puisi, Grup Musik Kalanjana dari Etnomusikologi Institut Seni Indonesia yang berkolaborasi dengan santri Al Imdad membawakan lalaran nadhom Alfiyah. Candra Malik feat Miladuka Band juga tak kalah ambil bagian dalam acara tersebut.
Semakin larut, penonton bertambah semangat, ketika Veve Zulfikar mengajak penonton untuk bernyanyi bersama. Veve sanggup membius penonton dengan suara emasnya.
Acara malam kebudayaan ditutup dengan penampilan shadow batik yang bekolaborasi dengan Iwan, selaku santri yang juga berprofesi sebagai pendongeng. Membawakan cerita dengan tema mencari bendera yang hilang ini membuat penonton terharu.